1,4-диоксан
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C4H8O2
Формула в виде текста: O(CH2CH2)2O
Молекулярная масса (в а.е.м.): 88,105
Температура плавления (в °C): 11,8
Температура кипения (в °C): 101,32
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
уксусная кислота: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
Плотность:
1,03375 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 153
В круглодонную колбу, снабженную дефлегматором с термометром и нисходящим холодильником, помещают 22,5 мл этиленгликоля и 2,4 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое осторожно нагревают до кипения на горелке с асбестовой сеткой. Через некоторое время начинается отгонка продукта реакции в интервале 84-102°С. Отгонку следует вести медленно, причем нагревание заканчивают, как только реакционная масса начнет сильно чернеть и вспениватся при температуре 102°С. К дистилляту добавляют кристаллический карбонат калия до образования двух слоев. Верхний слой, представляющий собой диоксан, отделяют в делительной воронке и сушат сначала прокаленным карбонатом калия, а затем гидроксидом калия для удаления образующегося в побочной реакции уксусного альдегида (именно он обусловливает коричневый цвет продукта). Высушенный продукт перегоняют из колбы Вюрца над маленьким кусочком металлического натрия, собирая фракцию с температурой кипения 100-103°С.
Выход 10 г. (56,5% от теоретического).
Диоксан - бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром. Ткип 101,3°С, Тпл 11,7°С, плотность = 1,0337 г/мл, показатель преломления (20 С, D-линия натрия)=1,4224. Спектр ЯМР: синглет 3,56 м.д. Хроматография: Rf=0,4 на пластинках "Силуфол" в системе петролейный эфир-этилацетат-ледяная уксусная кислота (17:2:1).
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4224 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.): 45,1 (100°C)
Показатели диссоциации: pKBH+ (1) = -2,92 (20°C, вода)
Диэлектрическая проницаемость: 2,209 (25°C)
Дипольный момент молекулы (в дебаях): 0,45 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,31 (20°C)
Поверхностное натяжение (в мН/м): 32,96 (25°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -353,9 (ж)
Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)): 270,2 (ж)
Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)): 152,1 (ж)
Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль): 12,85
Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль): 35,77
Температура вспышки в воздухе (°C): 5
Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 300
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -315,3 (г)
Критическая температура (в °C): 313,4
Критическое давление (в МПа): 5,17