2-Метил-1-пропанол

2-Метил-1-пропанол ГОСТ 6016-72

(CH3)2CHCH2OH

Isobutanol-2D-skeletal.png

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

Производство

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

  • гидроформилирования пропена (оксосинтез),
  • каталитического гидрирования оксида углерода(II),
  • реакции гомологизации

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтовогокатализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт

Получение изобутилового спирта гидроформилированием пропена

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола

Физические свойства

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно.

Химические свойства

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].

Применение

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати[4].

 

Безопасность

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие[4].

Общие
Систематическое
наименование

2-Метилпропанол-1

Традиционные названия

Изобутиловый спирт, изобутанол

Хим. формула

C4H10O

Рац. формула

(CH3)2CHCH2OH

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

74,12 г/моль

Плотность

0,8016 г/см³

Поверхностное натяжение

22,94·10–3 Н/м

Кинематическая вязкость

4 мм²/с

Энергия ионизации

10,12±0,01 эВ[3]

Термические свойства
Т. плав.

–108 °C

Т. кип.

108 °C

Т. всп.

28 °C

Т. свспл.

415 °C

Пр. взрв.

1,7—10,6 %

Кр. темп.

274,6 °C

Кр. давл.

42,39 атм

Мол. теплоёмк.

181,2 Дж/(моль·К)

Энтальпия образования

–334,7 кДж/моль

Энтальпия плавления

6,32 кДж/моль

Энтальпия кипения

41,8 кДж/моль

Энтальпия сублимации

50,8 кДж/моль

Давление пара

9±1 мм рт. ст.[3]

Химические свойства
Растворимость в воде

8,5 %

Диэлектр. прониц.

17,93

Оптические свойства
Показатель преломления

1,3958

© 2017-2024 himmax.ru