Изобутиловый спирт
ГОСТ 9536-79
(CH3)2CHCH2OH
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.
Производство
Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:
- гидроформилирования пропена (оксосинтез),
- каталитического гидрирования оксида углерода(II),
- реакции гомологизации
Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтовогокатализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт
2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов
Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола
Физические свойства
Цветность вещества по платиново-кобальтовой шкале – не более 7. При 20°С плотность изобутилового спирта составляет 0,801 кг/л. Вещество состоит из изобутилового спирта (не менее чем 99,8% от объема) и естественных составляющих в незначительных количествах (вода, нелетучий осадок, кислоты и т. д.). Изобутиловый спирт технический в/сорт хорошо поддается реакциям дегидрации (отщепление молекул воды от вещества), что позволяет производить из него сложные эфиры, искусственные смолы, лекарственные препараты. Изобутанол является токсичным веществом третьего класса опасности (умеренно опасное вещество), а также пожаро- и взрывоопасным продуктом. Он может вызывать раздражение слизистой оболочки, глаз и кожи. Максимально допустимое количество вещества в воздухе рабочего помещения – 10мг/дм3, во время работы с ним необходимо использовать средства защиты. При наливании нельзя допускать появление статического электричества. При условии правильной транспортировки и хранения изобутанол сохраняет свои свойства в течение трех лет от даты изготовления (имеет гарантийный срок).
Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно.
Химические свойства
Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].
Применение
Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати.
Изобутиловый спирт (2-метил-1-пропанол технический — изобутанол C4H10O) используется в производстве ЛКМ (краски, нитроэмали, растворители), производстве бутилацетата, меламино и мочевино-фенолоформальдегидных смол, пластификаторов (дибутилфталата и др.), а также присадок к маслам, применяемых в качестве смазки. Изобутанол C4H10O применяют в смывках. Это вещество является качественным экстрагентом для жиров. Используя C4H10O, производят пестициды, парфюмерию и косметику, пищевые эссенции, лекарственные средства.
Безопасность
Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие.
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
2-Метилпропанол-1 |
Традиционные названия |
Изобутиловый спирт, изобутанол |
Хим. формула |
C4H10O |
Рац. формула |
(CH3)2CHCH2OH |
Физические свойства | |
Состояние |
бесцветная жидкость |
Молярная масса |
74,12 г/моль |
Плотность |
0,8016 г/см³ |
Поверхностное натяжение |
22,94·10–3 Н/м |
Кинематическая вязкость |
4 мм²/с |
Энергия ионизации |
10,12±0,01 эВ[3] |
Термические свойства | |
Т. плав. |
–108 °C |
Т. кип. |
108 °C |
Т. всп. |
28 °C |
Т. свспл. |
415 °C |
Пр. взрв. |
1,7—10,6 % |
Кр. темп. |
274,6 °C |
Кр. давл. |
42,39 атм |
Мол. теплоёмк. |
181,2 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования |
–334,7 кДж/моль |
Энтальпия плавления |
6,32 кДж/моль |
Энтальпия кипения |
41,8 кДж/моль |
Энтальпия сублимации |
50,8 кДж/моль |
Давление пара |
9±1 мм рт. ст.[3] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде |
8,5 % |
Диэлектр. прониц. |
17,93 |
Оптические свойства | |
Показатель преломления |
1,3958 |