2,3-Индолиндион ТУ 6-09-4217-76
C8H5NO2
ИЗАТИН (2,3-индолиндион), формула I, молекулярная масса 147,12; красные кристаллы; температура плавления 205 °С; плотность 1,51 г/см3; m 18,9 * 10 - 30 Кл * м (бензол, 25 °С). 
Трудно растворим в воде, хорошо - в водных растворах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом растворе находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), которая образует соли с водными растворами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 может быть замещен на атом металла, например, при действии этилата Na при 0°С. ИЗАТИН аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде ИЗАТИН дает спиросоединение III, которое в уксусной кислоте превращаются в хиноксалин IV: 
Электроф. замещение ИЗАТИН идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н2SО4 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным раствором NH3 и Н2О2 или 1 н. раствором NaOH при 45-50 °С ИЗАТИН образует антраниловую кислоту. ИЗАТИН получают: 1) окислением индиго с помощью К2Сr2О7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты в ледяной СН3СООН с последующей окислением О2 воздуха в 5%-ном растворе NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (реакция Зандмейера). ИЗАТИН применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные ИЗАТИН -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме ИЗАТИН разлагается с образованием антраниловой кислоты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.