HimMax

N,N-Дифениламин ГОСТ 5825-70

(C₆H₅)₂NH 

N,N-Дифениламин - бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl₄; ограниченно растворяется в этаноле и метаноле; плохо растворим в воде. С минеральными кислотами дифениламин образует соли.

Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин) — вещество с формулой (С₆Н₅)₂NН, молярная масса которого равна 169,23.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.;  1,0513, 1,159:  1,6189; 4,66 мПа (55 °C);  0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойства

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO₄ при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO₂ до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

Получение.

В промышленности дифениламин получают:

• взаимодействием эквимолярных количеств анилина и солянокислого анилина в присутствии катализатора (HCl, AlCl₃, NH₄BF₄) в автоклаве при температуре 300°C;

• пропусканием паров анилина через Al₂O₃ при 400°C;

  Применение.

• как исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров;

• при производстве ускорителей вулканизации и антиоксидантов для каучуков;

• в качестве стабилизатора термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов;

• как промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов;

• как ингибитор коррозии мягких сталей;