Дифениламин
ГОСТ 5825-70
(C6H5)2NH
N,N-Дифениламин - бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl4; ограниченно растворяется в этаноле и метаноле; плохо растворим в воде. С минеральными кислотами дифениламин образует соли.
Общие |
|
---|---|
Систематическое |
Дифениламин |
Традиционные названия |
Нет |
Хим. формула |
(С6H5)2NH |
Рац. формула |
С12H11N |
Физические свойства |
|
Состояние |
Бесцветные кристаллы |
Молярная масса |
169,227 г/моль |
Плотность |
1,0513 г/см³ |
Энергия ионизации |
7,4±0,1 эВ |
Термические свойства |
|
Т. плав. |
54-55 °C |
Т. кип. |
302 °C |
Т. всп. |
307±1 °F |
Давление пара |
1±1 мм рт. ст. |
Химические свойства |
|
Растворимость в воде |
0,03 г/100 мл |
Растворимость в этаноле |
44 г/100 мл |
Растворимость в метаноле |
57,5 г/100 мл |
Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин) — вещество с формулой (С6Н5)2NН, молярная масса которого равна 169,23.
Физические свойства
Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.; 1,0513, 1,159: 1,6189; 4,66 мПа (55 °C); 0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.
Химические свойства
С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.
Получение.
В промышленности дифениламин получают:
-
взаимодействием эквимолярных количеств анилина и солянокислого анилина в присутствии катализатора (HCl, AlCl3, NH4BF4) в автоклаве при температуре 300°C;
-
пропусканием паров анилина через Al2O3 при 400°C;
Применение.
-
как исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров;
-
при производстве ускорителей вулканизации и антиоксидантов для каучуков;
-
в качестве стабилизатора термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов;
-
как промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов;
-
как ингибитор коррозии мягких сталей;