HimMax

Фенилбромид ГОСТ 4109-79

C₆H₅Br

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr₃. Побочным продуктом является HBr. 

C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr

Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C₆H₅MgBr.

C₆H₅Br + Mg = C₆H₅MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C₆H₅Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C₆H₅Br + 2Li = C₆H₅Li + LiBr

C₆H₅Br + C₄H₉Li = C₆H₅Li + C₄H₉Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.

Токсичность

При вдыхании или попадании на кожу проникает внутрь организма и влияет на печень и нервную систему.