Бромбензол ГОСТ 4109-79
C6H5Br
Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.
Получение
Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.
- C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Применение
Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.
- C6H5Br + Mg = C6H5MgBr
Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).
Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.
- C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
- C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br
Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.
Токсичность
При вдыхании или попадании на кожу проникает внутрь организма и влияет на печень и нервную систему.