Антрахинон
C14H8O2
Антрахинон — 9,10-антрацендион, светло-жёлтые кристаллы, представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антраценаазотной кислотой.
Физические свойства
Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество, растворяется в нитробензоле, анилине.
Методы синтеза
-
Окисление антрацена.
-
Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией.
-
Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена.
В промышленности в основном используется первый метод.
Нахождение в природе
В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая.
Применение
Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон применяется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.
В Евросоюзе антрахинон запрещён, как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид.
Тип вещества: органическое
Внешний вид: желтоват. кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C14H8O2
CAS №: 84-65-1
Молекулярная масса (в а.е.м.): 208,212
Температура плавления (в °C): 286
Температура кипения (в °C): 379,8
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: не растворим [Лит.]
анилин: растворим [Лит.]
бензол: 0,11 (0°C) [Лит.]
бензол: 0,256 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,35 (30°C) [Лит.]
бензол: 1,775 (80°C) [Лит.]
вода: 0,0001353 (25°C) [Лит.]
гексан: 0,006 (12,6°C) [Лит.]
гексан: 0,056 (49°C) [Лит.]
диоксид серы: 0,64 (3,96°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,104 (25°C) [Лит.]
метанол: 0,707 (25°C) [Лит.]
нитробензол: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,043 (20°C) [Лит.]
толуол: 0,19 (15°C) [Лит.]
толуол: 5,56 (100°C) [Лит.]
хлороформ: 0,34 (0°C) [Лит.]
хлороформ: 0,457 (10°C) [Лит.]
хлороформ: 0,605 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 1,577 (60°C) [Лит.]
этанол: 0,437 (25°C) [Лит.]
Плотность: 1,438 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Метод получения 1:
В двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют при нагревании 5 г антрацена в200 мл ледяной уксусной кислоты. Содержимое доводят до легкого кипения и из капельной воронки медленно приливают окислительную смесь. Ее готовят заранее из 20 г оксида хрома (VI), 20 мл воды и 80 мл ледяной уксусной кислоты. После введения всего раствора окислителя, на что требуется приблизительно 1 ч, реакционную массу выдерживают при температуре кипения еще 15 мин (на окончание реакции окисления указывает окрашивание массы в зеленый цвет). Смесь выливают в стакан с 500 мл воды и оставляют на ночь. Выпавший за это время желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и влажный перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.
Выход около 4 г (68,5% от теоретического).
Антрахинон — кристаллическое вещество в виде светло-желтых ромбов, нерастворим в воде, трудно растворим в спирте, эфире, хорошо — в анилине, горячем толуоле, концентрированной серной кислоте. Температура плавления антрахинона 286°С.
Используется для синтеза веществ:
1,2-дигидрокси-9,10-антрахинон
Показатели диссоциации: pKBH+ (1) = -8,27 (25°C, вода)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 3500 (белые крысы, внутрибрюшинно)
Применение: В синтезе антрахиноновых красителей, бензантрона.