Аллиловый спирт ТУ 6-09-3879-75
CH2=CHCH2OH
Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы, — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200-300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.
Получение
-
Гидролизом аллилхлорида.
-
CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl
-
Изомеризацией оксида пропилена.
-
Дегидрированием 1-пропанола.
-
CH3CH2CH2OH → CH2=CHCH2OH + H2
-
Реакцией глицерина с муравьиной кислотой
-
"Оксоацилированием" пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
-
CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H → CH2CHCH2O2CCH3 + H2O
-
CH2CHCH2O2CCH3 + NaOH → CH2=CHCH2OH + CH3COONa
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень, ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.