Аллиловый эфир изотиоциановой кислоты ТУ 6-09-800-85
CH2=CHCH2NCS
АЛЛИЛОВОЕ ГОРЧИЧНОЕ МАСЛО, горчичное эфирное масло, аллиловый эфир изотиоциановой кислоты
СН2 : CH ∙ CH2NCS,
встречается в природе в ряде растений - Brassica juncea, В. nigra и др. Добывается из жмыхов горчицы после отжатия жирного горчичного масла; в горчице находится в виде глюкозида - синигрина (мироновокислого калия) C10H16O9NS2K. Для получения аллилового горчичного масла жмыхи замешиваются с водой и оставляются в покое при 30—40°С; синигрин, под влиянием находящегося в них энзима мирозина, расщепляется:
Эфирное масло отгоняется с водяными парами. Синтетически аллиловое горчичное масло получается из бромистого аллила действием роданистого калия; промежуточно образующийся роданистый аллил при нагревании переходит в аллиловое горчичное масло, жидкость с характерным запахом, раздражающую слизистые оболочки, вызывающую слезотечение и пузыри-водянки на коже; температура кипения 150°С; на свету краснеет. Продолжительное соприкосновение с водой или металлами ведет к образованию цианистого аллила СН2 : CHCH2CN. Аммиаком превращается в тиозинамин C3H5NH∙CS∙NH2, который при действии азотнокислого серебра дает сернистое серебро (аналитический метод определения аллилового горчичного масла). Применяется аллиловое горчичное масло в медицине как наружное средство, или в виде спиртового раствора или горчичников. В империалистскую войну были сделаны попытки применения аллилового горчичного масла в качестве слезоточивого средства. Однако вследствие недостаточно сильного ядовитого действия оно не получило широкого распространения в военном деле.