Акриловая кислота ТУ 6-09-4131-83
CH2=CHCOOH
Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН−СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот.
Физические свойства
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях
Синтез
Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовыхили молибденовых катализаторах:
-
- CH2=CH−CH3 + O2 → CH2=CH−COOH
Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:
-
- HC≡CH + CO + H2O → CH2=CH−COOH
или кетена с формальдегидом:
-
- CH2=C=O + HCHO → CH2=CH−COOH
Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.
Химические свойства
Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
-
- n-ClC6H4N2Cl + CH2=CH−COOH → n-ClC6H5−CH=CH−COOH + N2
При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).
Применение
Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.
Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфирыакриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Безопасность
Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация составляет 5 мг/м³.