1,2-Диоксипропан
ТУ 6-09-2434-81
С3H8O2
Пропиленгликоль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
|
Общие |
|
|---|---|
|
Систематическое |
пропан-1,2-диол |
|
Сокращения |
ПГ, PG, PGI |
|
Традиционные названия |
пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol |
|
Хим. формула |
СH2(OH)-СH(OH)-СH3 |
|
Рац. формула |
С3H8O2 |
|
Физические свойства |
|
|
Состояние |
жидкость |
|
Молярная масса |
76,09 г/моль |
|
Плотность |
1,0363 г/см³ |
|
Динамическая вязкость |
0,056 Па·с |
|
Кинематическая вязкость |
0,054 см²/с |
|
Термические свойства |
|
|
Т. плав. |
−60 °C |
|
Т. кип. |
187,4 °C |
|
Т. разл. |
число |
|
Т. всп. |
107 °C |
|
Тройная точка |
? K (? °C), ? Па |
|
Кр. точка |
351 °C, 0,0061 Па |
|
Уд. теплоёмк. |
2483 Дж/(кг·К) |
|
Теплопроводность |
0,218 Вт/(м·K) |
|
Энтальпия образования |
−486,1 ± 2,5 кДж/моль |
|
Удельная теплота испарения |
914 кДж/кг |
|
Удельная теплота плавления |
чис |
|
Давление пара |
10,7 Па |
|
Химические свойства |
|
|
pKa |
14,8 |
|
Растворимостьв воде |
полная |
|
Растворимость в этаноле |
полная |
|
Оптические свойства |
|
|
Показатель преломления |
1,4326 |
|
Структура |
|
|
Дипольный момент |
3,63 Д |
Физико-химические свойства пропиленгликоля
Основные свойства
1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах[1][2][3][4][5][6]. ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.
Растворимость
Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:
-
одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
-
этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
-
кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
-
альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
-
сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
-
амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).
Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля
Пропиленгликоль смешивается с водой.
Химические свойства пропиленгликоля
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль 
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля.
Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C.
По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.
Токсикология
Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира.
Производство пропиленгликоля
Схема производства
Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.
Применение пропиленгликоля
Антифризы (теплоносители, хладоносители)
Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.
Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
|
t замерзания, °C |
−40 |
−30 |
−20 |
−10 |
−5 |
0 |
|---|---|---|---|---|---|---|
|
Содержание, % масс. |
54 |
48 |
39 |
25 |
15 |
1 |
В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.
Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:
|
t замерзания, °C |
−40 |
−30 |
−20 |
−10 |
−5 |
0 |
|---|---|---|---|---|---|---|
|
Плотность, кг/м.куб. |
1040 |
1037 |
1031 |
1019 |
1010 |
999,3 |
1,2-Пропиленгликоль применяют:
-
в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
-
как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
-
в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
-
Для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
-
при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
-
в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных пленок;
-
в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
-
В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;
-
в жидкости для электронных парогенераторов и ЭСДН;
Пропиленгликоль очень востребован в табачной, пивобезалкогольной, лакокрасочной, пищевой, фармацевтической промышленности. Это вещество широко используется в косметике, парфюмерии, строительстве, при изготовлении теплоносителей, полимеров, пластмасс, антиобледенителей, хладагентов, продукции для нужд животных, бытовой химии. Помимо этого, продукт применяется как составляющая гидротормозных и гидравлических жидкостей, в качестве смазочного материала, как основа безопасного и экологичного антифриза для автомобилей.
Пропиленгликоль – это прекрасный пластификатор, который способен сделать любое вещество эластичным и пластичным. Можно сказать, что этот продукт можно применять почти во всех существующих сферах промышленности.
В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.