о-Дигидроксибензол
ТУ 6-09-4025-83
C6H6O2
Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол, ортодигидроксибензол, катехол) — органическое соединение, двухатомный фенол с химической формулой С6Н4(ОН)2, один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола — гидрохинона и резорцина. Сильный восстановитель. По свойствам похож на резорцин.
Синонимы: о-дигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.
Пирокатехин представляет собой кристаллическое вещество без цвета, которое имеет тенденцию на открытом свету окрашиваться в коричневый цвет. При этом пирокатехин хорошо растворяется в таких веществах, как диэтиловый эфир, ацетон, этанол, вода, пиридин, значительно хуже его растворяет бензол, хлороформ и другие жидкости. Общая принадлежность к группе фенолов определила зависимость свойств именно от этой общей категории. Это свойство определило многие практические показатели и химические реакции, характерные для пирокатехина. Внешний вид водного раствора на воздухе очень быстро подвергается окислению и изменяет цвет до зеленого, а потом и черного.
|
Общие |
|
|---|---|
|
Систематическое |
1,2-дигидроксибензол |
|
Традиционные названия |
пирокатехин |
|
Хим. формула |
C6H6O2 |
|
Физические свойства |
|
|
Молярная масса |
110,1 г/моль |
|
Плотность |
1,34 ± 0,01 г/см³ |
|
Термические свойства |
|
|
Т. плав. |
105 °C |
|
Т. кип. |
245,5 °C |
|
Т. всп. |
261 ± 1 градус Фаренгейта |
|
Пр. взрв. |
1,4 ± 0,1 об.% |
|
Давление пара |
10 ± 1 мм рт.ст. |
Физические и химические свойства
Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Белые кристаллы. Хранить следует в темной химической посуде.
Получение
На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание.
Применение
Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).
Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.
Использование пирокатехина обосновано его базовыми свойствами. В химической промышленности и сопутствующих отраслях пирокатехин используется в качестве исходного сырья, производят из него гваякол, вератрол и другие эфиры. Также пирокатехин используется в производстве при окраске меха и получении ализарина. При помощи пирокатехина был освоен синтетический метод получения некоторых разновидностей катехоламина со нейротрасмиттерными и гормональными свойствами, таких как адреналин, эпинефрин, норэпинефрин, допамин. В области фотографии пирокатехин используется в качестве проявителя, в фармакологии – для синтезирования папаверина.
Токсичность
Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.
Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты.