Пиридин
ГОСТ 13547-78
C5H5N
Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения.
Пиридин представляет собой бесцветную жидкость со специфическим запахом. Пиридин в любом соотношении смешивается с водой и большинством органических растворителей.
| Физические свойства | |
|---|---|
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 79,101 г/моль |
| Плотность | 0,9819 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 0,94 Па·с |
| Энергия ионизации | 9,27 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −41,6 °C |
| Т. кип. | 115,6 °C |
| Т. всп. | 68 ± 1 градус Фаренгейта |
| Пр. взрв. | 1,8 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 16 ± 1 мм рт.ст. |
Химические свойства:
Пиридин проявляет свойства, характерные для третичных аминов: образует N-оксиды, соли N-алкилпиридиния, способен выступать в качестве сигма-донорного лиганда.
В то же время пиридин обладает явными ароматическими свойствами. Однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца.
Для пиридина характерны реакции ароматического нуклеофильного замещения, протекающие преимущественно по мета- положениям кольца. Такая реакционная способность свидетельствует о электроннодефицитной природе пиридинового кольца, что может быть обобщено в следующем эмпирическом правиле: реакционная способность пиридина как ароматического соединения примерно соответствует реакционной способности нитробензола.
Применение пиридина:
Использование пиридина широко распространено на сферу органического синтеза. На пиридин цена доступна настолько, что позволяет применять его как реагент и растворитель в синтетической органической химии и промышленности. Используется пиридин в качестве основного исходного соединения при изготовлении гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, добавок к каучукам, красителей, взрывчатых веществ, клеев.
Нашел применение пиридин и в фармацевтике и пищевой промышленности в качестве материала для создания пищевых отдушек.
Добавляется пиридин в качестве денатурирующей добавки к этиловому спирту, антифризам.
В текстильной промышленности пиридин используется в качестве вспомогательного материала при окрашивании тканей.
Производные пиридина, такие как 2-метил 5-винилпиридин используют в процессе производства винилпиридиновых каучуков.
Пиридинсульфотриоксид применяется в качестве мягкого сульфирующего агента в химической промышленности.