Олеиновая кислота Б-115
ТУ 9145-172-4731297-94
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
C17H33COOH
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Применение
Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием — хонингованием, протягиванием, развертыванием и пр.Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Физико-химические показатели
|
Наименование показателей |
Норма |
|
Внешний вид при температуре 50°С |
Прозрачная жидкость |
|
Цветное число, мг йода, не более |
70 |
|
Массовая доля жирных кислот в безводном продукте, %, не менее |
97,4 |
|
Массовая доля неомыляемых веществ, %, не более |
2,5 |
|
Массовая доля золы, %, не более |
0,1 |
|
Массовая доля влаги, %, не более |
0,5 |
|
Йодное число, г йода на 100г продукта, не более |
115 |
|
Температура застывания, °С |
8-15 |
|
Кислотное число, мг КОН/г |
185-200 |
|
Число омыления, мг КОН/г |
185-200 |
|
Температура саморазогревания, °С -по истечении 1 часа, не более -по истечении 1,5 часа, не более |
100 102 |
Соли олеиновой кислоты являются компонентами, используемыми в процессе производства моющих средств.
Сама олеиновая кислота широко применяется в лакокрасочной промышленности, входя в состав лаков, флотореагентов. эмульгаторов и олиф. Эфиры, содержащиеся в олеиновой кислоте, используются при производстве целлюлозы в качестве пластификаторов. Современная пищевая промышленность использует ароматизаторы, созданные на основе олеиновых кислот. В медицине олеиновая кислота используется в качестве растворителя гормонов и витаминов, является компонентом гиполипидемических медикаментов. В металлургии используется в процессе обработки твердых сплавов.