HimMax

Молочная кислота

ТУ 6-09-09-135-88

Молочная кислота (лактат) CH₃-CH(OH)-COOH — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Соли молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см³ воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым^[4][5], поскольку образуется лактат железа.

Качественные показатели на Молочную кислоту представлены в таблице:

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 ккал.

Молочная кислота применяется во многих отраслях промышленности. При хлебопекарном производстве, молочную кислоту принято использовать с целью борьбы с так называемой картофельной болезнью, а также для улучшения технологии процесса изготовления теста. В кондитерском производстве продукт используют для приготовления мармелада, зефира, карамели, некоторых других видов начинки. При хранении мяса, молочная кислота используется с целью антимикробной защиты, а также с целью создания специального защитного слоя на поверхности. Используется молочная кислота также и в медицине, в качестве одного из компонентов некоторых групп лекарственных препаратов.