2,5-Фурандион
ГОСТ 9803-75
H4C4O4
HOOCCH=CHCOOH
Синонимы: Цис-бутендиовая кислота; 2,5-Фурандион; Дигидро-2,5-диоксофуран; Ангидрид малеиновой кислоты.
Малеиновая кислота — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота.
Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.
Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты.
Малеиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом. Горючее, но воспламеняется с трудом. Растворяется в воде. Относится к группам: Кислоты; Карбоновые кислоты.
Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.
| Физические свойства | |
|---|---|
| Физическое состояние |
твердое или жидкое |
| Молярная масса |
116,07 г/моль |
| Цвет |
белый |
| Форма |
раствор или сухой порошок |
| Запах |
слабый |
| Плотность |
1,59 г/см³ |
| Стабильность |
стабильное |
| Совместимость |
несовместимо с сильными окислителями, базами. |
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
135 °C |
| Т. разл. |
135 °C |
| Т. всп. |
127 °C |
| Химические свойства | |
| pKa |
pka1 = 1,9 |
| Растворимость в воде |
78,8 г/100 мл |
Применение в промышленности малеиновой кислоты
Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами, они не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение нужно разорвать π связь между атомами углерода. Путём озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту.