Диамид угольной кислоты

: Реактивы

Диамид угольной кислоты

Диамид угольной кислоты

ГОСТ 2081-92

(NH₂)₂CO

Синонимы: мочевина ,карбамид, диамид угольной кислоты

Мочевина (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке, спирте, сернистом ангидриде).

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость (г в 100 г растворителя):

в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
в метаноле — 22 (20 °C);
в этаноле — 5,4 (20 °C);
в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
в этилацетате — 0,08 (25 °C);
в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

${\mathsf {RCOCl+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow RCONHCONH_{2}+HCl}}$

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

${\mathsf {H_{2}NCONH_{2}+ROH\rightarrow H_{2}NCOOR+NH_{3}}}$

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

${\mathsf {RNH_{2}+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow RNHCONH_{2}+NH_{3}}}$

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

${\mathsf {H_{2}NNH_{2}+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow H_{2}NNHCONH_{2}+NH_{3}}}$

образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы - включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂, используемой как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн^[7].

В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130-140°С и давлении 200 атм.^[8]:

${\mathsf {2NH_{3}+CO_{2}\rightarrow H_{2}NCONH_{2}+H_{2}O}}$

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгоранияи т. п. от оксидов азота:

${\mathsf {H_{2}NCONH_{2}+H_{2}O\rightarrow 2NH_{3}+CO_{2}}}$

${\mathsf {3NO+2NH_{3}\rightarrow 2.5N_{2}+3H_{2}O}}$

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Удобрение

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

$\mathrm {(NH_{2})_{2}CO+H_{2}O\longrightarrow NH_{3}+H_{2}NCOOH\longrightarrow \ 2\ NH_{3}+CO_{2}}$

Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:

$\mathrm {2\ NH_{3}+3\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ NO_{2}^{\,-}+\ 2\ H^{+}+2\ H_{2}O}$

Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

$\mathrm {2\ NO_{2}^{\,-}+\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ NO_{3}^{\,-}}$

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

Срок хранения продукта указанный заводом изготовителем

6 месяцев с даты изготовления на заводе.

HimMax

Поиск

Каталог

Диамид угольной кислоты

Главное меню