Гексаметилентетрамин
ФС 42-2488-93
C6H12N4
Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.
|
Систематическое |
1,3,5,7-тетраазотрицикло[3,3,1,1]-декан |
|---|---|
|
Традиционные названия |
Уротропин, метенамин |
|
Хим. формула |
C6H12N4 |
|
Физические свойства |
|
|
Молярная масса |
140,2 г/моль |
Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эфире. Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Применяется в качестве отвердителя в производстве феноло-формальдегидных смол.
Широко используется в медицине, так как обладает антисептическим эффектом и назначается, преимущественно, во время инфекционно-воспалительных заболеваний мочевыводящих путей (пиелит, цистит). Также применяется при аллергических заболеваниях кожи (полиморфная эритема, крапивница), при различных заболеваниях глаз, энцефалите и менингите. Взрослым назначается в таблетках и растворах по 0,5-1,0 грамм на прием и детям от 0,1 до 0,5 грамм. Принимается несколько раз в день. Внутривенно вводят от 5 до 10 мл сорока процентного раствора.
В пищевой промышленности применяется как добавка-консервант – код Е239. Часто гексаметилентетрамин используют при консервации икры и в сыроделии.
Помимо этого данный препарат используется в изготовлении взрывчатых веществ, а также в аналитической химии в качестве компонента буферных растворов.