3-Индолилуксусная кислота ТУ 6-09-3814-74
C10H9NO2
Тип вещества: органическое
Внешний вид: листовидные кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C10H9NO2
Формула в виде текста: C8H6NCH2COOH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 175,19
Температура плавления (в °C): 169
Температура разложения (в °C): 169
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: плохо растворим [Лит.]
вода: трудно растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
метанол: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: плохо растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
этилацетат: хорошо растворим [Лит.]
Метод получения 1:
Источник информации: Жунгиету Г.И., Суворов Н.Н., Кост А.Н. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. - Кишинев: Штиинца, 1983 стр. 7
6,0 г этилового эфира 3-индолилуксусной кислоты кипятят с 30 мл 10% раствора едкого кали в метаноле в течение 20 минут. Выделившуюся калиевую соль индолил-3-уксусной кислоты отфильтровывают, растворяют в воде, раствор подкисляют и получают 3,0 г почти чистой кислоты с т.пл. 166-167 С (с разл.). После удаления калиевой соли фильтрат разбавляют 30 мл воды и перегоняют до тех пор, пока температура паров достигнет 90 С, после чего его охлаждают и извлекают 30 мл эфира (упариванием экстракта получают небольшое количество кристаллического вещества с запахом скатола). Водный раствор подкисляют 10% соляной кислотой, выделившийся белый кристаллический продукт отфильтровывают, отмывают водой и сушат.
Выход 4,9 г (27%), т.пл. 166 С (с разл.).
Показатели диссоциации: pKa (1) = 4,75 (25°C, вода)
Применение:
Используется как ауксин - ускоритель роста растений. В больших концентрациях - гербицид.
Дополнительная информация:
Быстро разлагается кислотами, на свету темнеет. В растениях синтезируется из триптофана. Кроме растений синтезируется также многими бактериями и грибами.