4,4'-Диаминодифенил
ТУ 6-09-4221-76
Бензидин (4,4'-диаминодифенил) — белые или слегка желтоватые мелкоигольчатые кристаллы, темнеющие на свету и воздухе. Трудно растворим в воде, легко — в спирте и эфире. Впервые получен в 1845 г. Н. Н. Зининым.
Бензидин представляет собой белые или желтоватые мелкие кристаллы, обладающие свойством темнеть на свету и воздухе. Слабо растворяется в воде, хорошо растворим — в спирте и эфире.
По своим химическим свойствам бензидин является типичным ароматическим амином. С минеральными кислотами он образует соли, из которых наибольшее значение имеют гидрохлориды и гидросульфаты. Моно- и дигидросульфат бензидина, а также моногидрохлорид плохо растворимы в воде, дигидрохлорид бензидина — хорошо растворим.
Для бензидина типичны реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Так, при действии хлора или брома на суспензию гидрохлорида бензидина в концентрированной соляной кислоте образуются соответствующие 3,5,3',5'-тетрагналогенпроизводные. Сульфат бензидина в концентрированной серной кислоте нитруется нитратом калия до 2-нитро- и 2,2'-динитробензидинов; при нагревании сульфата бензидина в концентрированной серной кислоте до 170°С происходит моносульфирование с образованием бензидин-3-сульфокислоты, а до 210°С — дисульфирование до бензидин-3,3'-дисульфокислоты.
Бензидин алкилируется по аминогруппам как под действием алкилгалогенидов, так и спиртами при катализе никелем Ренея с образованием N,N'-диалкилбензидинов[2]. Под действием азотистой кислоты в соляной кислоте бензидин диазотируется с образованием бис-диазониевой соли, диазогруппы которой могут быть замещены на галогены по Зандмейеру или по Шиману или введены в реакцию азосочетания.
Применение
До 70-х годов XX века бензидин широко применялся в производстве азокрасителей азосочетанием его бис-диазониевой соли с фениламино- и нафтиламиносульфокислотами (бензидиновые красители) однако с 1970-х годов после обнаружения его канцерогенности в ряде стран его промышленное производство и использование было запрещено. В настоящее время бензидиновые красители используются в качестве индикаторов или при окраске биологических препаратов, как, например, конго красный, получаемый азосочетанием 1-аминонафталин-4-сульфокислоты с бис-диазониевой солью бензидина: 
В аналитической химии используется в качественном и количественном анализе для определения ряда окислителей, как катионов (Cu2+ , Au3+, Hg2+ и пр.), так и анионов (S2O82−, [Fe(CN)6]3− и др.), которые окисляют бензидин в кислой среде до окрашенных в жёлтый, а в нейтральной — в синий цвет соединений хиноидной структуры.
Бензидин применяется в аналитической химии для определения ряда окислителей, которые в кислой среде окисляют данное вещество до получения окрашенных в жёлтый цвет соединений, а в нейтральной среде — в синий цвет. Помимо этого данное вещество применяется в медицинской диагностике для обнаружения крови. Реакция основана на свойстве данного вещества окисляться до появления зеленой или синей окраски перекисью водорода за счет каталитической пероксидазной активности пигментов крови. Бензидин, купить который можно в нашей компании оптом и в розницу, может применяться для синтеза азокрасителей.
Бензидин также используется в медицинской диагностике (бензидиновая проба, синоним — реакция Грегерсена) для обнаружения крови. Проба основана на окислении бензидина перекисью водорода за счет каталитической пероксидазной активности крови с появлением зеленой или синей окраски.