2,2-Азоизобутиронитрил ТУ 6-09-3840-74
(CH3)2C(CN)N=NC(CH3)2CN
2,2-азо-бис-изобутиронитрил (ДАК) - бесцветное кристаллическое вещество. Практически не растворим в воде, плохо растворяется в метаноле, этаноле и диэтиловом эфире. Хорошо растворяется в акрилонитриле (38г/100г растворителя при 25°C), хлороформе (25г), хлористом метилене (40г), метилметакрилате (10г) соответственно.
Наиболее характерная химическая реакция для ДАК - термическое разложение с элиминированием молекулярного азота N2 и образованием цианоизопропильных радикалов (CH3)2Ċ(C≡N). Константа скорости распада практически не зависит от природы растворителя. Разложение является реакцией первого порядка и происходит практически с постоянной скоростью.
Динитрил азоизомасляной кислоты довольно устойчив при температурах 0-5°C, но может самовозгораться при более высоких температурах. Может взрываться при детонации или от трения. В то же время, он значительно более взрывобезопасен, чем перекись бензоила.
Как и большинство нитрилов, ДАК обладает значительной токсичностью. Для защиты кожных покровов и органов дыхания при работе с ДАК следует использовать средства защиты - резиновые перчатки, маски и т.п. Необходимо также помнить о взрывоопасности как самого ДАК, так и его растворов (например, в ацетоне).
Получение.
В промышленности динитрил азоизомасляной кислоты получают взаимодействием ацетонциангидрина с аммиаком или гидразином с последующим окислением промежуточного продукта гипохлоритом натрия, либо молекулярным хлором Cl2:
Применение.
ДАК имеет два основных направления использования:
- как порофор (порообразователь) при производстве пенопластов и пористых резин. Образующийся при термическом разложении газообразный азот обеспечивает создание пористой структуры;
- как один из наиболее часто применяемых инициаторов свободнорадикальной полимеризации и теломеризации различных мономеров (хлористого винила, винилиденхлорида, стирола, метилметакрилата, других акрилатов, акрилонитрила, диеновых углеводородов). Образующиеся при термораспаде цианоизопропильные радикалы инициируют образование полимерной цепочки. Инициирование ДАК отличие от перекиси бензоила не сопровождается побочными реакциями окисления.