α-Нафтол ГОСТ 5838-79
C10H7OH
Тип вещества: органическое
Внешний вид: желт. моноклинные кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C10H8O
Формула в виде текста: C10H7OH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,17
Температура плавления (в °C): 96,1
Температура кипения (в °C): 280
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,0866 (24°C) [Лит.]
вода: 0,136 (30°C) [Лит.]
вода: 0,31 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: мало растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]
Плотность:
1,224 (4°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,09539 (39°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,099 (99°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 243-244
В железном стакане расплавляют 32,5 г гидроксида натрия с 3 мл воды и при 270°С постепенно вносят при хорошем перемешивании 11,5 г натриевой соли 1-нафталинсульфокислоты. Под конец внесения соли температуру поднимают до 315°С и нагревают еще 15...30 мин. Горячий плав выливают на железный противень, застывшую массу измельчают и растворяют при нагревании в 100 ... 125 мл воды. Раствор подкисляют концентрированной соляной кислотой. После охлаждения отсасывают выпавший 1-нафтол. Температура плавления очищенного перегонкой в вакууме продукта 94°С.
Выход 3,6 г (50% от теоретического) .
1-Нафтол (α-нафтол, α-гидроксинафталин) — желтые моноклинические кристаллы с т. пл. 96,1 С и т. кип. 288°С. Легко растворяется в этиловом спирте и диэтиловом эфире, растворяется в бензоле, трудно растворим в воде.
Хроматография: пластинки «Силуфол», система: бензол — метанол (19:1), растворитель — ацетон, Rf=0,52.
Способы получения:
-
Реакцией 1-иоднафталина с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 77%)
Используется для синтеза веществ: 1,4-аминонафтола гидрохлорид
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,6224 (99°C)
Показатели диссоциации: pKa (1) = 9,85 (20°C, вода)
Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1 (20°C)
Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль): 23,49
Теплота сгорания (кДж/моль): 4959,7
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
275 (белые мыши, )
Аналитические реакции вещества:
-
реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: фиолетов. окрашивание