HimMax

1-Нафтол ГОСТ 5838-79

C₁₀H₇OH

1-нафтол

 

Тип вещества: органическое

Внешний вид: желт. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₀H₈O

Формула в виде текста: C10H7OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,17

Температура плавления (в °C): 96,1

Температура кипения (в °C): 280

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,0866 (24°C) [Лит.]
вода: 0,136 (30°C) [Лит.]
вода: 0,31 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: мало растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,224 (4°C, г/см³, состояние вещества - кристаллы)
1,09539 (39°C, г/см³, состояние вещества - кристаллы)
1,099 (99°C, г/см³, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 243-244

В железном стакане расплавляют 32,5 г гидроксида натрия с 3 мл воды и при 270°С постепенно вносят при хорошем перемешивании 11,5 г натриевой соли 1-нафталинсульфокислоты. Под конец внесения соли температуру поднимают до 315°С и нагревают еще 15...30 мин. Горячий плав выливают на железный противень, застывшую массу измельчают и растворяют при нагревании в 100 ... 125 мл воды. Раствор подкисляют концентрированной соляной кислотой. После охлаждения отсасывают выпавший 1-нафтол. Температура плавления очищенного перегонкой в вакууме продукта 94°С.

Выход 3,6 г (50% от теоретического) .

1-Нафтол (α-нафтол, α-гидроксинафталин) — желтые моноклинические кристаллы с т. пл. 96,1 С и т. кип. 288°С. Легко растворяется в этиловом спирте и диэтиловом эфире, растворяется в бензоле, трудно растворим в воде.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система: бензол — метанол (19:1), растворитель — ацетон, Rf=0,52.

Способы получения:

1. Реакцией 1-иоднафталина с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 77%)

Используется для синтеза веществ: 1,4-аминонафтола гидрохлорид

Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,6224 (99°C)

Показатели диссоциации: pK_a (1) = 9,85 (20°C, вода)

Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1 (20°C)

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль): 23,49

Теплота сгорания (кДж/моль): 4959,7

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

275 (белые мыши, )

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: фиолетов. окрашивание