Себациновая кислота ГОСТ 15582-70
HOOC(CH2)8COOH
C₁₀H₁₈O₄
Себациновая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН2)8СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота(лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.
Свойства
При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br2 на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO2 и превращается в циклононанон.
Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH2)8CO-]n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH2)8CO-]n (X = O, NH).
Температура декарбоксилирования 350—370 °C.
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −5409,4 кДж/моль.
Применение
Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.
Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД50 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.
Мировое производство себациновой кислоты и её эфиров — более 300000 т/год.
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
декандиовая кислота |
| Традиционные названия |
себациновая кислота, 1,8-октандикарбоновая кислота |
| Хим. формула |
C₁₀H₁₈O₄ |
| Рац. формула |
HO2C(CH2)8CO2H |
| Физические свойства | |
| Состояние |
кристаллическое |
| Молярная масса |
202,25 г/моль |
| Плотность |
1,209 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
134—135 °C |
| Т. кип. |
(при 10 мм рт. ст.) 232 °C |
| Т. разл. |
280—300 °C |
| Т. свспл. |
332 °C |
| Энтальпия сгорания |
-5409,4 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa |
K1 2,38·10−5; K20,26·10−5 |
| Растворимость в воде |
0,1 г/100 г (15 °C); |