п-Нитроанилин ТУ 6-09-1321-76
Нитроанилины— органические вещества, производные анилина, первичные амины с общей формулой NO2—C6Н4—NН2 и молекулярной массой 138,13 г/моль.
Физические свойства
Нитроанилины — желтые кристаллы, хорошо растворяются в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо — в холодной воде.
| Параметр | 2-нитроанилин (о-нитроанилин, 1-амино-2-нитробензол, Азоамин оранжевый О) |
3-нитроанилин |
4-нитроанилин (п-нитроанилин, 1-амино-4-нитробензол) |
|---|---|---|---|
| Внешний вид | оранжевые ромбические иглы (из этанола) |
желтые ромбические иглы (из этанола) |
желтые многогранные иглы (из этанола) |
| Т плав. °С | 71,5 | 111,8; 114 | 147,5; 149 |
| Т кип. °С | 284; 270 с разл.; 165 28 мм Hg | 305,7 с разл.; 100 0,16 мм Hg | 336 с разл.; 106 0,03 мм Hg |
| Плотность, г/см³ | 1,442 | 1,430 | 1,424 |
| Растворимость в воде, г/100 г растворителя |
0,126 25°С | 0,089 25°С | 0,08 19°С; 2,2 100°С |
| Растворимость в этаноле, г/100 г растворителя |
15,8 15°С; 27,87 25°С | 6,1 25°С | 4,61 |
| Растворимость в эфире, г/100 г растворителя |
легко растворим | 5,67 | 4,39 |
о-Нитроанилин образует кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 21/b, параметры a = 0,85 нм, b = 1,00 нм, c = 2,95 нм, β = 90°, Z = 16.
Химические свойства
- м-Нитроанилин — более сильное основание, чем остальные нитроанилины, он образует соли с сильными неорганическими кислотами, которые не гидролизуются водой. Константы диссоциации протонированных форм pKα: о-нитроанилина −0,29; м-нитроанилина 2,5; п-нитроанилина 1,02.
- Нитроанилины восстанавливаются водородом (железо в кислой среде) до соответствующих фенилендиаминов:
-
- NO2—C6Н4—NН2 + [H] → NH2—C6Н4—NН2 + H2O
- При нагревании с водными растворами щелочей группа NH2 у о-нитроанилина и п-нитроанилина замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов.
Применение
- в производстве синтетических красителей,
- в производстве синтетических смол,
- в текстильной промышленности, для крашения тканей под названиями: о-нитроанилин — азоамин оранжевый О, м-нитроанилин — азоамин оранжевый К и п-нитроанилин — азоамин красный Ж.
Токсичность
- Нитроанилины раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центральную нервную системы, функцию печени, превращают гемоглобин крови в метгемоглобин. ПДК для 2-нитроанилина 0,5 мг/м³, для 3- и 4-нитроанилинов 0,1 мг/м³.
- При введении в желудок — кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги. ЛД50для белых мышей: о-нитроанилин — 3,5 г/кг; м-нитроанилин — 0,9 г/кг; п-нитроанилин — 1,4 г/кг.