Олеиновая кислота
ТУ 6-09-5290-86
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
C17H33COOH
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Применение
Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием — хонингованием, протягиванием, развертыванием и пр.Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
| Физические свойства | |
|---|---|
| Молярная масса |
282,46 г/моль |
| Плотность |
0,895 (18°C, г/см3) |
| Динамическая вязкость |
(в мПа·с): 25,6 (30°C) |
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
16,3 °C |
| Т. кип. |
360, 225-226 при 10 мм рт. ст. °C |
| Давление пара |
3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286°C) в мм.рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде |
не растворим |
| Растворимость в |
бензол: растворим |
| Растворимость в |
хлороформ: растворим |
| Растворимость в |
этанол: смешивается |
| Растворимость в |
диэтиловый эфир: смешивается |
Соли олеиновой кислоты являются компонентами, используемыми в процессе производства моющих средств.
Сама олеиновая кислота широко применяется в лакокрасочной промышленности, входя в состав лаков, флотореагентов. эмульгаторов и олиф. Эфиры, содержащиеся в олеиновой кислоте, используются при производстве целлюлозы в качестве пластификаторов. Современная пищевая промышленность использует ароматизаторы, созданные на основе олеиновых кислот. В медицине олеиновая кислота используется в качестве растворителя гормонов и витаминов, является компонентом гиполипидемических медикаментов. В металлургии используется в процессе обработки твердых сплавов.