Метансульфонил хлористый ТУ 6-09-13-625-77
CH3SO2Cl
Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
Метансульфонилхлорид |
| Сокращения |
MsCl |
| Традиционные названия |
Мезилхлорид |
| Хим. формула |
CH3SO2Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние |
жёлтая жидкость |
| Молярная масса |
114,56 г/моль |
| Плотность |
1,485 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
– 32 °C |
| Т. кип. |
164 °C |
| Т. всп. |
110 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления |
1,4518 |
Применение
Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные.
Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия