Метакриламид ТУ 6-09-14-1740-84
CH2=C(CH3)CONH2
МЕТАКРИЛАМИД (амид метакриловой кислоты) CH2=C(CH3)CONH2, молекулярная масса 85,10; бесцветные кристаллы; температура плавления 110-111 °С; d254 0,839-1,094; n25D 1,523. Растворимость при 20°С (% по массе): в воде-20,3, метакрилонитриле-4,5, этилаце-тате-5,4, пропионитриле - 6,9, толуоле-0,3. Гидролизуется при действии кислот или оснований в метакриловую кислоту, со спиртами дает ее эфиры. При нагревании в присутствии, например, Р2О5 превращаются в метакрилонитрил. С СН2О в присутствии щелочей образует N-метилолметакриламид CH2=C(CH3)CONHCH2OH. Легко присоединяет по двойной связи, например:
Сополимеризуется с акриловой и метакриловой кислотами и их производными, а также с другими виниловыми мономерами. В 10%-ном водном растворе полимеризуется; инициаторы -персульфаты аммония или щелочных металлов, трет-бу-тилгидропероксид.
В промышлености МЕТАКРИЛАМИД получают из ацетонциангидрина:
Сульфат обрабатывают NH3, карбонатами или гидроксида-ми щелочных металлов в воде или в органическое растворителе. Техн. МЕТАКРИЛАМИД очищают перекристаллизацией из бензола, этилацетата или сублимацией в вакууме. Выход 96%. Др. способы синтеза МЕТАКРИЛАМИД: омыление метакрилонитрила в присутствии H2SO4 или гетерог. медных катализаторов, аммонолиз метилметакри-лата водным раствором NH3, изомеризация оксима метакролеи-на на медно-хромовом катализаторе. Определяют МЕТАКРИЛАМИД бро-мит-броматным методом или количественное гидрированием над Pd.
М.-мономер в многотоннажном производстве полиметакрил-амида и акриловых сополимеров. В качестве мономеров также используют продукт ацилирования N-метилолме-такриламида дикетеном. N,N»-Алкилен-бис-(метакрилами-ды)-сшивающие агенты при получении макропористых ионообменных смол. Сополимеры МЕТАКРИЛАМИД с N-метилметакрил-амидом и метилметакрилатом-органическое стекла с повыш. теплостойкостью.
Температура вспышки 65,50С. МЕТАКРИЛАМИД менее токсичен, чем акриламид. Поражает преимущественно нервную систему, печень, почки, легко проникает через неповрежденную кожу. ЛД50 около 250 мг/кг. ПДК 0,3 мг/м3 (в США).