Метандикарбоновая кислота ТУ 6-09-2608-77
C3H4O4
HOOCCH2COOH
Малоновая кислота (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) НООССН2СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота.
Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.
Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
| Физические свойства | |
|---|---|
| Молярная масса |
104,03 г/моль |
| Плотность |
1,6305 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
135,6 °C |
| Т. разл. |
140-160 °C |
| Химические свойства | |
| pKa |
(I)1,38; (II) 5.68 |
| Растворимость в воде |
73,5 г/100 мл |
Физические и химические свойства
Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.
Cоли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70°C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:
При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислотыOC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:
Получение и применение
Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.
Биохимия
Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.