HimMax

3,7-Дигидропурин-2,6-дион ТУ 6-09-16-944-75

C₅H₄N₄O₂

Ксантин — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

История

Со­глас­но ста­тье В. А. Яко­вле­ва, опуб­ли­ко­ван­ной в «ЭСБЕ», ксан­тин был син­те­зи­ро­ван Ар­ма­ном Готье в 1884 году.

Свойства

Для ксан­ти­на ха­рак­тер­на лак­тим-лак­там­ная та­у­то­ме­рия и в вод­ных рас­тво­рах он су­ще­ству­ет в та­у­то­мер­ном рав­но­ве­сии с ди­гид­рок­си­фор­мой (2,6-ди­гид­рок­си­пу­ри­ном) с пре­об­ла­да­ни­ем диоксоформы.

Ими­дазоль­ный цикл ксан­ти­на нук­лео­фи­лен: ксан­тин га­ло­ге­ни­ру­ет­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем 8-га­ло­генк­сан­ти­нов, азо­со­че­та­ние с со­ля­ми ди­азо­ния также идет с об­ра­зо­ва­ни­ем 8-аз­ок­сан­ти­нов, ко­то­рые затем могут быть вос­ста­нов­ле­ны до 8-ами­нок­сан­ти­на или гид­ро­ли­зо­ва­ны до мо­че­вой кис­ло­ты.

Ксан­тин про­яв­ля­ет ам­фо­тер­ные свой­ства, про­то­ни­ру­ясь по ими­дазоль­но­му азоту и об­ра­зуя соли с ми­не­раль­ны­ми кис­ло­та­ми (в том числе хо­ро­шо кри­стал­ли­зу­ю­щий­ся пер­хло­рат), и об­ра­зуя соли с ме­тал­ла­ми, ка­ти­о­ны ко­то­рых за­ме­ща­ют кис­лые атомы во­до­ро­да гид­рок­си­лов ди­гид­рок­си­фор­мы (на­при­мер, нерас­тво­ри­мую се­реб­ря­ную соль ре­ак­ти­вом Тол­лен­са).

В ней­траль­ной среде ксан­тин ме­ти­ли­ру­ет­ся ди­ме­тил­суль­фа­том по ими­дазоль­ным ато­мам азота с об­ра­зо­ва­ни­ем ди­ме­тил­про­из­вод­но­го цвит­тер-ион­ной струк­ту­ры, в ще­лоч­ной среде про­ис­хо­дит де­про­то­ни­ро­ва­ние гид­рок­си­фор­мы с об­ра­зо­ва­ни­ем вы­со­ко­нук­лео­филь­ных ани­о­нов, и, в за­ви­си­мо­сти от рН ре­ак­ци­он­ной смеси, ксан­тин ме­ти­ли­ру­ет­ся до 3,7-ди­ме­тил-ксан­ти­на (тео­бро­ми­на), 1,3-ди­ме­тилк­сан­ти­на (тео­фил­ли­на) или 1,3,7-три­ме­тилк­сан­ти­на (ко­фе­и­на).

Под дей­стви­ем ок­си­хлор­и­да фос­фо­ра про­ис­хо­дит за­ме­ще­ние гид­рок­силь­ных групп ди­гид­рок­си­фор­мы ксан­ти­на на хлор с об­ра­зо­ва­ни­ем 2,6-ди­хлорк­сан­ти­на, при дей­ствии пен­та­суль­фи­да фос­фо­ра в пи­ри­дине за­ме­ща­ет­ся толь­ко один из гид­рок­си­лов с об­ра­зо­ва­ни­ем 6-тиоксантина.

Ксан­тин вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся амаль­га­мой на­трия либо цин­ком в со­ля­ной кис­ло­те до 6-дез­ок­сик­сан­ти­на, под дей­стви­ем пер­ман­га­на­та калия в кис­лой среде ксан­тин окис­ля­ет­ся с де­гра­да­ци­ей ими­дазоль­но­го цикла до 2,4,5,6-тет­ра­ок­со­пи­ри­ми­ди­на (ал­лок­са­на).

Метаболизм и нахождение в природе

Ксан­тин яв­ля­ет­ся про­дук­том ка­та­бо­лиз­ма пу­ри­нов и об­ра­зу­ет­ся как про­дукт рас­па­да гу­а­ни­на под дей­стви­ем гу­а­нин­де­а­ми­на­зы и при окис­ле­нии ги­по­ксан­ти­на под дей­стви­ем ксан­ти­нок­си­да­зы. Под дей­стви­ем той же ксан­ти­нок­си­да­зы ксан­тин далее пре­вра­ща­ет­ся в мо­че­вую кис­ло­ту.

К про­из­вод­ным ксан­ти­на от­но­сит­ся целый ряд сти­му­ля­то­ров, таких как ко­фе­ин и тео­бро­мин. Абио­ген­ный ксан­тин (на­ря­ду с ура­ци­лом) был об­на­ру­жен в ме­тео­ри­те Murchison.