Инден

Инден ТУ 6-09-3254-77

C9H8

Indene.png

Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С9H8. Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется.

Получение

Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов. Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией. Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропнойперегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции.

Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении.

Физические свойства

Инден растворим во многих органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, пиридин, четырёххлористый углерод, уксусная кислота), но не растворяется в воде.

Химические свойства

Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя полиинден. Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связьциклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения, в частности, она бромируется, а также гидрируетсяводородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле. Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера.

Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH2-группы, а также образует магнийорганические соединения.

В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, гомофталевая кислота либо фталевая кислота.

Использование

Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана, а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов.

Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 116,16 г/моль
Плотность 0,9966 г/см³
Поверхностное натяжение 38,9 мН/м
Динамическая вязкость 1,82 мПа·с
Термические свойства
Т. плав. –1,8 ℃
Т. кип. 182,8 ℃
Т. всп. 79,3 ℃
Т. воспл. 650–655 ℃
Энтальпия плавления 83,3 кДж/кг
Химические свойства
pKa 18,5
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5765
© 2017-2024 himmax.ru