HimMax

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH₃CH(OH)CH₃.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениямиизопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола (по этому признаку их можно в некоторых случаях отличить).Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, t_{кипения} 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице:

(*Наблюдается переохлаждение)

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH₃CH=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃)₂CHOSO₃H + H₂O → (CH₃)₂CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)₂CHOSO₂OH, H₂SO₄ и Н₂О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н₃РО₄ на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.^[10][11]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)

Изопропиловый спирт используют для получения:

• ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
• пероксида водорода
• метилизобутилкетона
• изопропилацетата
• изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

• косметики
• парфюмерии
• бытовой химии
• дезинфицирующих средств
• средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
• Репеллентов
• промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0.6 мг/м³(ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.^[15]

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола (если только не выпил единовременно от 500 мл).

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.^[16] Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.