HimMax

diethylamine  ТУ 6-09-68-79

(C₂H₅)₂NH

Диэтиламин — вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.

Систематическое наименование	N-этилэтанамин
Традиционные названия	диэтиламин
Хим. формула	C4H11N
Рац. формула	(C2H5)2NH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	73,14 г/моль
Плотность	0,71 г/см³
Энергия ионизации	8,01±0,01 эВ
Термические свойства
Т. плав.	-48 °C
Т. кип.	56,3 °C
Т. всп.	-26 °C
Т. свспл.	310 °C
Пр. взрв.	1,8-10,1 %
Кр. темп.	223,3 °C
Кр. давл.	36,6 атм
Мол. теплоёмк.	169,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	-103,7 (ж) кДж/моль
Давление пара	192±1 мм рт. ст.
Химические свойства
pKa	1,17*10-11
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3864

Получение

В про­мыш­лен­но­сти по­лу­ча­ют вза­и­мо­дей­стви­ем эта­но­ла с ам­ми­а­ком (при 350-450°C и ка­та­ли­зе Al₂O₃, SiO₂) или с ам­ми­а­ком в при­сут­ствии во­до­ро­да (при 150-230°C и ка­та­ли­зе Ni, Co, Cu, Re). Также ди­этил­амин по­лу­ча­ют вза­и­мо­де­стви­ем ди­эти­ло­во­го эфира с ам­ми­а­ком, вос­ста­но­ви­тель­ным ами­ни­ро­ва­ни­ем аце­таль­де­ги­да и эти­ли­ро­ва­ни­ем ам­ми­а­ка этил­хло­ри­дом:

2C₂H₅Cl + 3NH₃ → (C₂H₅)₂NH + 2NH₄Cl

В ла­бо­ра­то­рии ди­этил­амин по­лу­ча­ют раз­ло­же­ни­ем 4-нит­ро­зо-N,N-ди­эти­л­а­ни­ли­на ще­ло­чью.

Физические свойства

Бес­цвет­ная жид­кость со спе­ци­фи­че­ским за­па­хом. Сме­ши­ва­ет­ся с водой, рас­тво­рим в аце­тоне, эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфире.

При ат­мо­сфер­ном дав­ле­нии не об­ра­зу­ет азео­троп­ных сме­сей с водой, ме­та­но­лом и этанолом.

Химические свойства

Как и дру­гие за­ме­щён­ные амины, об­ла­да­ет ос­нов­ны­ми свой­ства­ми — ре­а­ги­ру­ет с кис­ло­та­ми с об­ра­зо­ва­ни­ем солей диэтиламмония:

(C₂H₅)₂NH + HCl → (C₂H₅)₂NH₂Cl.

Нит­ро­зи­ру­ет­ся азо­ти­стой кис­ло­той до N-нитрозодиэтиламина:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ → (C₂H₅)₂N-NO + H₂O

Аци­ли­ру­ет­ся хло­ран­гид­ри­да­ми и ан­гид­ри­да­ми кар­бо­но­вых кис­лот до N,N-диэтиламидов.

Ал­ки­ли­ру­ет­ся ал­ки­лга­ло­ге­ни­да­ми, ди­ме­тил­суль­фа­том.

С се­ро­угле­ро­дом в ще­лоч­ной среде дает N,N-диэтилдитиокарбаматы:

(C₂H₅)₂NH + CS₂ + KOH → (C₂H₅)₂NC(S)SK + H₂O

При вза­и­мо­дей­ствии с силь­ны­ми ос­но­ва­ни­я­ми, от­щеп­ляя про­тон у атома азота, об­ра­зу­ет соли в роли кис­ло­ты. На­при­мер, по­лу­че­ние ЛДА по ре­ак­ции с бу­тил­ли­ти­ем.

(C₂H₅)₂NH + LiC₄H₉ → (C₂H₅)₂NLi + C₄H₁₀

Применение

Для по­лу­че­ния при­са­док к мо­тор­ным топ­ли­вам и мас­лам, отвер­ди­те­лей эпок­сид­ных смол, уско­ри­те­лей вул­ка­ни­за­ции, кра­си­те­лей, фло­то­ре­а­ген­тов, ре­пел­лен­тов (на­при­мер, ди­эти­л­то­лу­а­ми­да), пе­сти­ци­дов, ле­кар­ствен­ных средств (на­при­мер, кор­диа­ми­на, но­во­ка­и­на), ин­ги­би­то­ров кор­ро­зии (на­при­мер, N,N-ди­этил­мо­че­ви­на, ди­нит­ро­бен­зо­ат ди­эти­л­ам­мо­ния). Также ис­поль­зу­ет­ся для по­лу­че­ния LSD-25, сме­ши­вая с ли­зер­ги­но­вой кис­ло­той об­ра­зуя ди­эти­л­амид d-ли­зер­ги­но­вой кис­ло­ты

Безопасность

Токсичность

Раз­дра­жа­ет сли­зи­стые обо­лоч­ки верх­них ды­ха­тель­ных путей и глаз. ПДК 30 мг/м³.

Симп­то­мы отрав­ле­ния у жи­вот­ных: раз­дра­же­ние сли­зи­стых верх­них ды­ха­тель­ных путей и глаз, воз­буж­де­ние ЦНС с по­сле­ду­ю­щим угне­те­ни­ем, тре­мор, су­до­ро­ги, смерть при яв­ле­ни­ях ас­фик­сии. После 1-ч ин­га­ля­ции при 500—1000 мг/м³ у крыс на­ру­ше­ния услов­ных и без­услов­ных ре­флек­сов на про­тя­же­нии ме­ся­ца, при 300 мг/м³ — крат­ко­вре­мен­ные на­ру­ше­ния. Мак­ро­ско­пи­че­ски: отек лег­ких, пол­но­кро­вие внут­рен­них ор­га­нов; ги­сто­ло­ги­че­ских: резко вы­ра­жен­ная кле­точ­ная дис­тро­фия и некро­био­ти­че­ские из­ме­не­ния в пе­че­ни (Васильева).

Пожароопасность

Горюч. Тем­пе­ра­ту­ра са­мо­вос­пла­ме­не­ния 490 °C. Кон­цен­тра­ци­он­ные пре­де­лы вос­пла­ме­не­ния 2,2-14 объ­ём­ных %.