HimMax

циклогекса-1,3,5-триен-1,4-диол

C₆H₆O₂

Гидрохинон (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, циклогекса-1,3,5-триен-1,4-диол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C₆H₄(OH)₂, изомер пирокатехина и резорцина. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

История

Впервые был использован в качестве проявляющего вещества Уильямом Эбнеем.

Физические свойства

Белые или бесцветные кристаллы. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см², нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см². Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.).

Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C₆H₆O₂·CH₃OH.

Химические свойства

Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон.

При взаимодействии с водным раствором карбоната калия при 130 °С превращается в 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином под давлением при 200 °С образует 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин, с фталевым ангидридом дает хинизарин. Образует простые моно- и диэфиры при обработке алкилирующими реагентами^[3].

Определение

Гидрохинон может быть определен при помощи цветной реакции: появление окраски от желто-зеленой до золотистой при нагревании гидрохинона до 100 °С с нитритом натрия и разбавленой серной кислотой. При добавлении гидроксида натрияокраска изменяется до желто-коричневой.

Свойства, используемые в фотографии

Обладает проявляющими свойствами, восстанавливая бромистое серебро в щелочных растворах с образованием хинона и бромоводорода:

 + 2 AgBr {\displaystyle {\ce {->}}}  + 2 Ag + 2 HBr

Проявление начинается при pH выше 9,5.

Получение

Изначально гидрохинон был получен из хинона. Разные варианты данного способа по-прежнему применяют для лабораторного получения реактива; для этого, например, проводят восстановление водного раствора 4-бензохинона используя диоксид серы^[3][6].

В промышленности синтезируют следующими способами:

• окислением 1,4-диизопропилбензола воздухом, затем проводят кислотный гидролиз полученного бис-гидропероксида с образованием гидрохинона и ацетона;

• гидроксилированием фенола 70 % перекисью водорода при 90 °С с использованием в качестве катализаторов 75 % ортофосфорную кислоту или 65 % хлорную кислоту. В результате реакции образуется смесь гидрохинона и пирокатехина, которую в дальнейшем разделяют ректификацией;

• взаимодействием фенола и ацетона с образованием 4-изопропилфенола, который окисляют перекисью водорода в кислой среде с образованием гидрохинона и ацетона;

• окислением сернокислого анилина двуокисью марганца или хромовой кислотой до 4-бензохинона, затем восстанавливают 4-бензохинон порошкообразным железом в воде при 70—80 °С в присутствии гидросульфита натрия с общим выходом реакции 74—84 %.

Применение

Применяется в фотографии как проявляющее вещество, в синтезе органических красителей, как антиоксидант и пр.

В косметических препаратах используется в средствах для загара и как краска для волос, но в последние годы в некоторых странах запрещён из-за высокой опасности для кожи.^{[источник не указан 39 дней]}

В качестве ингибитора реакции свободно-радикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения.

Биологическая роль

Обладает слабым дезинфекционным действием, аналогичным тому, который оказывает фенол^[3].

Безопасность[править | править вики-текст]

При попадании в организм окисляется до 4-бензохинона, превращающего гемоглобин в метгемоглобин. ПДК для аэрозоля составляет 2 мг/м³.