HimMax

Гексахлорбензол ТУ 6-09-2354-79

C₆Cl₆

Гексахлорбензол, или перхлорбензол — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире.

Физические и химические свойства

Гек­са­хлор­бен­зол — бес­цвет­ные кри­стал­лы, нерас­тво­ри­мые в воде, ма­ло­рас­тво­ри­мые в эта­но­ле и бен­зо­ле, мо­ле­ку­ляр­ная масса 284,8 а.е.м.; тем­пе­ра­ту­ра плав­ле­ния 231 °C; тем­пе­ра­ту­ра ки­пе­ния 322 °C; плот­ность 2,044 г/см³; ПДК в воз­ду­хе ра­бо­чей зоны 0,0009 мг/л.^[2]

Гек­са­хлор­бен­зол срав­ни­тель­но легко всту­па­ет в ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния, об­ме­ни­вая один атом Cl, на­при­мер, на груп­пы СН₂ОH, OH, SH. При дей­ствии BF₃ или SbF₅ за­ме­ща­ет хлор на фтор (ко­неч­ный про­дукт — C₆F₁₂).

Получение

По­лу­ча­ют гек­са­хлор­бен­зол хло­ри­ро­ва­ни­ем бен­зо­ла или его хлорпроизводных^[2]:

• в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;

• в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).

Ос­нов­ные реакции:

.

Вы­де­ля­ют кри­стал­ли­за­ци­ей. Чи­сто­та не менее 95 % (при­ме­си — три­хлор­бен­зол, тет­ра­хлор­бен­зол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий ха­рак­тер дей­ствия. По­лит­роп­ный яд. Наи­бо­лее ран­ние из­ме­не­ния на­блю­да­ют­ся со сто­ро­ны пе­че­ни, цен­траль­ной нерв­ной и сер­деч­но-со­су­ди­стой си­стем. На­ру­ша­ет пор­фи­ри­но­вый обмен, об­ла­да­ет ку­му­ля­тив­ным эффектом^[3].