HimMax

Бриллиантовый зелёный 

ТУ 6-09-4278-88

Бриллиантовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый красительтрифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень.Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).

История и этимология

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы. В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе^[6][7].

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по латыни viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». При переводе на французский было использовано слово brillant — по-французски «блестящий», что русский переводчик механически перевёл как «бриллиантовый»^[8][9].

Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список^[10] разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическаясторона, отчего в западной медицине принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата.

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием зелёнка. В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать (кому-либо) лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел^[11].

Писатель Н. В. Горнов использовал «Бриллиантовый зелёный» в качестве названия одного из своих фантастических рассказов.

Свойства

В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88.

Физические

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе^{[1][2][14][15][16]}. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет, под действием прямого солнечного света разлагаются.

Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряженной системы пи-связей, через два бензольных кольца и двойную связь между ними. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм.

Химические

При прибавлении к 0,2 % раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)^[14][15].

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака).

Получение

Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный^[15][19][17].

Форма выпуска: порошок. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

• Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине.

• Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора.

• Основание (CAS 630-98-8).

 

 

Применение

В медицине

На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён, но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов^[1][16]. В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — изопропаноле и в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой), также выпускается в виде карандаша.

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума(«ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции^[16]. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани^[1][24].

Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)^[1][16][24], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов^[1][19]. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор^[19]. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus)^[1] в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициент^ru_en равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка(Corynebacterium diphtheriae)^[18]. В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде).

Также применяется в ветеринарии.

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный

• Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96 % 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин)

• Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96 % 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части.

• в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки

В медицинской микробиологии

В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред^[1][5]. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella^[5][30][31].

В промышленности

Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи, бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков^[34].

В сельском хозяйстве

В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)^[35].

В химии

В аналитической химии Бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B^[36], V^[37], Sb^[38], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов, для спектрофотометрического определения иода^[5]. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона.