Бензолсульфокислота ТУ 6-09-4766-79
C6H5SO3H
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C6H6O3S
Формула в виде текста: C6H5SO3H
Молекулярная масса (в а.е.м.): 158,18
Температура плавления (в °C): 50
Температура разложения (в °C): 136
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: трудно растворим [Лит.]
вода: 48,85 (31,4°C) [Лит.]
вода: 49,17 (42,6°C) [Лит.]
вода: 49,89 (61,3°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
Метод получения 1:
Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 117-118
В колбу наливают 40 мл дымящей серной кислоты, содержащей 5—8% серного ангидрида, и постепенно при охлаждении и перемешивании — 19,5 г бензола. Каждая новая порция бензола добавляется при этом только после растворения предыдущей порции. Сульфирование проводить под тягой!
Полученную смесь вливают в капельную воронку, из которой медленно, при встряхивании и охлаждении льдом, приливают к 4-кратному объему насыщенного раствора хлористого натрия (в стакане). Через некоторое время выделяются блестящие листочки бензолсульфокислого натрия. Начало кристаллизации можно ускорить потиранием стенок стакана стеклянной палочкой. После длительного стояния образуется густая кристаллическая каша. Кристаллы отфильтровывают и дважды промывают небольшими количествами насыщенного раствора хлористого натрия. Соль высушивается на фильтровальной бумаге, затем растирается в порошок и окончательно высушивается в сушильном шкафу при 110° С.
Выход ~50 г.
Продукт содержит примесь хлористого натрия. (Для очистки его можно перекристаллизовать из абсолютного этилового спирта, в котором хлористый натрий нерастворим.) Для выделения побочного продукта реакций — дифенилсульфона — нагревают 15 г растертой в порошок соли бензолсульфокислоты с 25 мл эфира, смесь отсасывают в горячем состоянии или декантируют горячий эфир и промывают осадок эфиром. После испарения эфира получают небольшое количество кристаллического остатка, представляющего собой дифенилсульфон. Его перекристаллизовывают из лигроина. Т. пл. чистого дифенилсульфона 129° С.
Показатели диссоциации: pKa (1) = 0,7 (25°C, вода)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 890 (крысы, перорально)