Фенилкарбинол

Фенилкарбинол ГОСТ 8751-72

C6H5CH2OH

Бензиловый спирт (фенилкарбинол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

{\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{5}CH_{2}OH+PCl_{3}\rightarrow 3C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}}}

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH}}}

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCl}}}

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CHO+HCHO+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCOONa}}}

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

© 2017-2024 himmax.ru