Бензанилид ТУ 6-09-14-1942-77
C6H5CONHC6H5
БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной кислоты) C6H5NHCOC6H5, молекулярная масса 197,23; бесцветные кристаллы; температура плавления 163°С, температура кипения 117-119°С/10 мм рт. ст.; d420 1,32; растворим в этаноле, эфире, бензоле, не растворим в воде. Гидролизуется в водных растворах кислот и щелочей до бензойной кислоты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присутствии КНСО3 превращаются в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вг2 на раствор БЕНЗАНИЛИД в уксусной кислоте образуется 4-броманилид бензойной кислоты BrC6H4NHCOC6H5. Нитруется избытком HNO3 при 14°С с образованием смеси главным образом о- и n-нитроанилидов бензойной кислоты с незначительной количеством м-нитроанилида. При нитровании БЕНЗАНИЛИД эквимолекулярным количеством HNO3 в присутствии H2SO4 образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение несколько часов Б. превращаются в 2-фенилбензотиазол(формула I), при мягком нагревании с эквимолекулярным количеством РCl5 - в фенилимидохлорид бензойной кислоты C6H5CCl=NC6H5, при нагревании с P2S5 - в тиобензанилид C6H5CSNHC6H5, с солянокислым анилином в присутствии РCl3 или с фенилизоцианатом при 180-200°С - в N,N-дифенилбензамидин C6H5C(=NH) N (СбН5)2.
В промышлености БЕНЗАНИЛИД получают взаимодействие анилина с бензойной кислотой при 180-225°С. Качеств, определение основано на окрашивании им сернокислого раствора К2Сr2О7 в фиолетовый цвет. БЕНЗАНИЛИД - промежуточные продукт в производстве красителей. Из его производных наиболее известен 4,4"-диаминобензанилид (формула II; молекулярная масса 227,26; температура плавления 204°С)который получают в промышлености ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140°С с последующей восстановлением железом образовавшегося 4,4"-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов.